Tomorrow Altes LogoDie Auflage von „Tomorrow“ stieg noch 1998 auf stolze 273.000 Exemplare der Dezember-Ausgabe, bevor der erste herbe Rückschlag folgte: Gemeinsam mit Mobilcom probierte man den Aufstand im Namen der Internetuser und wollte - sehr medienwirksam - für 77 Mark pro Monat pauschales Surfvergnügen etablieren. Flatrates waren damals noch so etwas wie der feuchte Traum mancher Internet-Junkies, was die Ankündigung umso spektakulärer machte.
 
Der Haken dabei: Das Angebot galt nicht werktags zwischen 7 und 19 Uhr, also nur am Abend und nachts. Überhaupt galt das Angebot im Prinzip nie: Die Leitungen waren permanent überlastet, von Sicherheitsproblemen ganz abgesehen. Nach wenigen Wochen wurde das Angebot eingestellt - natürlich ebenso wirksam inszeniert, diesmal allerdings von Konkurrenten, die das Scheitern verzückt kommentierten. "Ganz schön blauäugig", titelte etwa die "Internet World" damals.
 
Trotz des Scheiterns war eins geschafft: „Tomorrow“ war plötzlich allseits bekannt und hatte sich, wenn auch mit kurzfristigem Image-Schaden, als Anwalt des kleinen Internet-Users positoniert. Im Heft wurde dies kontinuierlich deutlicher: Je mehr das Internet an Bedeutung und Verbreitung gewann, je konsequenter wurde „Tomorrow“ das als was sie hauptsächlich in Erinnerung bleiben wird: Eine Internet-Illustrierte. Dabei war Manthey nicht der Erste: „Konrad“ nannte sich der längst wieder vergessene Versuch des „Stern“ auf dem Bereich der Internetmagazine Fuß zu fassen, der vor „Tomorrow“ da war, aber dann auch bereits 1999 wieder verschwand. Ein weiterer Konkurrent, das ebenfalls aus dem Hause Gruner + Jahr stammende Heft namens „Online Today“ hielt etwas länger durch.
 

 
Die Marke Tomorrow wurde 1999 ausgedehnt und in Form der Tomorrow Internet AG am 30. November des Jahres erfolgreich an die Börse gebracht. Bereits am ersten Handelstag legte die Aktie vom Ausgabepreis von 20 Mark auf über 30 Mark zu. Das Printmagazin selbst wurde kein Bestandteil der AG. Mit den Erlösen aus dem Börsengang wollte Manthey Milchstrasse im "Zukunftsmarkt Internet richtig durchstarten".

Am 25. August des Jahres erhielt das gedruckte Magazin mal wieder neue Konkurrenz. Diesmal durch das vierteljährliche Heft "Web Direkt". Obwohl die allgemeinen Erwartungen an das vom Helbert Verlag ("Blitz Illu", "Coupe") produzierte Heft nicht hoch waren, überraschte es angenehm und setzte immerhin einen Trend. Erstmals wurde das Internet dem Fernsehen gleichgestellt. "Web Direkt" wollte eine Art Programmzeitschrift für das Internet werden. Lange jedoch hielt das Heft, welches zum Preis von 3,70 Mark an den Start ging, nicht durch. Die Idee einer Programmzeitschrift für das Internet lebte aber wenig später bei der "Tomorrow" und anderen Formaten weiter.

Anfang 2000 beschleunigte sich die Internet-Euphorie im Hause Milchstrasse rasant. "Net-Business" war der Name der anfangs 14-täglich gedruckten Dosis Internet-Wirtschaft und Trends der Branche. Wie schon bei "Tomorrow" gab es auch hier eine Kooperation mit dem Nachrichtensender n-tv, der dem ambitionierten Projekt TV-Präsenz sicherte. Nicht einmal anderthalb Monate später kam dann die Ankündigung der großen Offensive, die später so kläglich scheiterte: Die Internet-Illustrierte "Tomorrow", die Branchen-Zeitung "Net-Business" und der Lifestyle-Titel "Max" würden künftig doppelt so oft erscheinen.