Bei der Verleihung des Grimme Online Awards konnte sich am Freitagabend unter anderem die Künstlerin Barbara. über eine Auszeichnung freuen. Die Künstlerin oder das Team dahinter – ob es sich um Teamwork oder eine Einzelleistung handelt wurde auch am Freitagabend nicht offenbart – bekam die Auszeichnung in der Kategorie Spezial für die Kombination aus Street-Art und Netzkunst und setzte sich damit unter anderem gegen Jan Böhmermann, der ebenfalls in der Spezial-Rubrik nominiert war, durch.
Für die Jury liefert Barbara. "ein hervorragendes Beispiel dafür, dass die sogenannte ‚virtuelle‘ und die reale Welt nicht sinnvoll zu trennen sind – besonders dann nicht, wenn die Online-Medien uns einen besseren Blick auf das ermöglichen, was um uns herum geschieht und uns sonst vielleicht verborgen geblieben wäre". Ebenfalls in der Kategorie Spezial wurde das Interaktiv-Team der Berliner Morgenpost ausgezeichnet. "Mit der gelungenen Integration des Datenjournalismus ist der Berliner Morgenpost ein vorbildliches, interdisziplinäres Projekt mit Signalwirkung gelungen", lobt die Jury die Leistung, Daten im klassischen Lokaljournalismus visuell zum Sprechen zu bringen.
Gleich drei Preisträger gibt es in der Kategorie Kultur und Unterhaltung. Die Koproduktion "DADA-DATA" von SRG SSR aus der Schweiz und dem deutsch-französischen Kultursender ARTE wurde unter anderem für den gelungenen Versuch, den anarchischen Geist des Dadaismus spielerisch ins Internetzeitalter zu überführen, prämiert. Außerdem wurde "makellosmag – die blog (fem.)" ausgezeichnet. Für die Jury ist die Seite "herausragend gestaltet und geschrieben" und bespiele den gewohnten Themenkanon von Frauenmagazinen, um diesen am Ende ironisch zu brechen. Die dritte Trophäe in dieser Kategorie ging an das Multimedia-Special "Trappeto-Solingen-Trappeto … und zurück" von Deutschlandradio Kultur.
Eine Trophäe durfte am Freitagabend auch Andrea von Bubnoff entgegennehmen. Er wurde in der Kategorie Wissen und Bildung für das Webspecial "Klangökologie: Die Symphonien der Natur" ausgezeichnet, das bei der Frankfurter Allgemeinen Zeitung erschienen ist. Das Webspecial habe durch "einzigartige Orchestrierung von Klang, Visualisierung und Text ein einmalig sinnliches Informationserlebnis" vermittelt, urteilt die Jury. Ebenfalls in der Kategorie wurde BrainFred ausgezeichnet – der YouTuber Darkviktory konnte für sein Angebot am Freitagabend den Zuschauerpreis mit nachhause nehmen.
In der Kategorie Information gab es am Freitagabend ebenfalls zwei Preisträger. Die Jury zeichnete hier unter anderem den Twitteraccount @Straßengezwitscher, der über aktuelle rechtsradikale und fremdenfeindliche Aktivitäten in Ostdeutschland berichtet, aus. "Mit großem Engagement und Mut stellt ‚Straßengezwitscher‘ dort Öffentlichkeit her, wo ansonsten vieles im Verborgenen bliebe", lobt die Jury. Die zweite Trophäe ging an das Onlinemagazin "dekoder – Russland entschlüsseln", das gemäß der Jury "eine echte Aufmerksamkeits- und Wissenslücke in der hiesigen Öffentlichkeit" schließt.
Im Rahmen des Grimme Online Awards wurde am Freitagabend in der Kölner Flora außerdem auch der "klicksafe Preis für Sicherheit im Internet" verliehen. Der Preis, der diesmal zum Thema "Courage im Netz" vergeben wurde, ging diesmal an die Initiative "Tu was! Zeig Zivilcourage! Auch im Netz!" für seine "Goldenen Regeln". Diese sollen Anlass zur Diskussion geben und dazu anregen, eine eigene Haltung zur Zivilcourage im Netz zu entwickeln. Neben der Trophäe gab es dafür einen Scheck in Höhe von 1.000 Euro.